【スマホで復習！高校化学】有機化合物教科書まとめ

アルコール・エーテル・アルデヒド・ケトン

アルコール

• アルコールはヒドロキシ基 $-\text{OH}$ を持つ。炭素数3までは水に溶けるが，4以上は水に溶けにくい。
• $-\text{OH}$ を一つ持つものを1価アルコール，二つ持つものを2価アルコール，三つ持つものを3価アルコールという。
  
  
  
  炭素数12以上のアルコールを高級アルコールといい，それより少ないものを低級アルコールという。
• 第一級アルコール　$-\text{OH}$が結合している炭素原子に，他の炭素原子や炭化水素基(Rで表す)が1個結合したもの。
  
  
  
• 第二級アルコール　$-\text{OH}$が結合している炭素原子に，Rが2個結合したもの。
  
  
  
  ※$-\text{OH}$が結合する炭素原子に対し，直接に結合している炭素原子は2個だから第二級アルコールである。第三級アルコールとしない。
• 第三級アルコール　$-\text{OH}$が結合している炭素原子に，Rが3個結合したもの。
  
  
• ナトリウムを加えると，ナトリウムアルコキシドと水素ができる。ヒドロキシ基$-\text{OH}$の検出に用いる。
• 第一級アルコールは酸化されるとアルデヒドになる(水素を失う→酸化された)。アルデヒドはアルデヒド基 $\text{R}-\text{CHO}$ を持つ。これをさらに酸化するとカルボン酸になる。
  
  
  
• 過マンガン酸カリウム $\text{KMnO}_4$ と反応して，酸化マンガン $\text{MnO}_2$ の黒色沈殿を生じる(酸化反応を確かめる実験)。
• 第二級アルコールは酸化される(水素を失う→酸化された)とケトンになる。$\text{R}^1-\text{CO}-\text{R}^2$ の構造のときの $_{\diagup}^{\diagdown}\text{C}=\text{O}$ を特にケトン基という。
  
  
• 過マンガン酸カリウム$\text{KMnO}_4$と反応して，酸化マンガン$\text{MnO}_2$の黒色沈殿を生じる(酸化反応を確かめる実験)。
• 第三級アルコールは酸化されにくい。
• エタノールは加熱温度によって異なる反応を起こす。
  
  濃硫酸との混合物を170℃で加熱するとエチレンと水を生じる。これを脱水反応という。
  
  $\underset{\sf{エタノール}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}}\xrightarrow[\sf{約170℃}]{\sf{濃H}_2\text{SO}_4}\underset{\sf{エチレン}}{\text{CH}_2-\text{CH}_2}+\underset{\sf{水}}{\text{H}_2\text{O}}$
  
  濃硫酸との混合物を130℃で加熱するとジエチルエーテルと水を生じる。2つの分子から水などの小さな分子がとれて1つの分子になることを縮合反応という。
  
  $\underset{\sf{エタノール}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{OH}}+\underset{\sf{エタノール}}{\text{OH}-\text{CH}_2-\text{CH}_3}\xrightarrow[\sf{約130℃}]{\sf{濃H}_2\text{SO}_4}\underset{\sf{ジエチルエーテル}}{\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}_3}+\underset{\sf{水}}{\text{H}_2\text{O}}$

エーテル

$\text{R}^1-\text{O}-\text{R}^2$ の構造をエーテルといい，$-\text{O}-$の結合をエーテル結合という。

• 無色。芳香のある液体で水に溶けにくい。
• 炭素数の等しい1価アルコールの構造異性体である。
• 単体のナトリウムと反応しない。

アルデヒド

アルデヒド基 $-\text{CHO}$ をもつ。

• 第一級アルコールを酸化するとアルデヒドが得られる。
• 還元性がある。自身は酸化されてカルボン酸になる。
• 銀鏡反応　アルデヒドをアンモニア硝酸銀溶液に加えて穏やかに加熱すると，銀イオン $\text{Ag}^+$ が還元されて銀が析出する。
• フェーリング液の還元　アルデヒドをフェーリング液とともに加熱すると，銅(II)イオンが還元され，赤色の酸化銅(I) $\text{Cu}_2\text{O}$ が沈殿する。

ケトン

• ケトン基 $-\text{CO}-$ を持もつ。
• 第二級アルコールの酸化で得られる。
• ヨードホルム反応　アセトン $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_3$ にヨウ素 $\text{I}_2$ と水酸化ナトリウム水溶液 $\text{NaOH}$ を反応させると，特有の臭気を持つヨードホルム $\text{CHI}_3$ の黄色沈殿を生じる。
• ケトンは酸化されにくく，還元性を示さないので，銀鏡反応やフェーリング液の還元を起こさない。