高校化学

【スマホで復習!高校化学】高分子化合物教科書まとめ

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高分子化合物

  1. 高分子化合物は単量体が繰り返し結合したもので,単量体を次々に結合する反応を重合といい,重合で生じる高分子化合物を重合体という。また,重合体を構成する繰り返しの単位の数を重合度という。
  2. 重合度にばらつきがあるため,平均分子量を用いて分子量を表す。
  3. 分子鎖が比較的規則的に配列した結晶部分と,不足に配列した非結晶部分が入り混じった状態をとる。
  4. 明確な融点を示さないものが多い。
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単糖類

グルコース

  1. 環状構造であるα-グルコースを水に溶かすと,一部が鎖状構造のグルコースを経て環状構造のβ-グルコースに変化する。環状構造と鎖状構造はそれぞれ一定の割合を保っている。
  2. α-グルコースとβ-グルコースは立体異性体の関係にある。
  3. 水溶液は還元性を示す。
  4. 銀鏡反応 グルコースなど単糖類アンモニア性硝酸銀溶液に加えて温めると,銀が析出する。
  5. フェーリング液の還元 グルコースをフェーリング液に加えて加熱すると,糖の還元性により酸化銅(I) $\text{Cu}_2\text{O}$ の赤色沈殿を生じる。

フルクトース

  1. グルコースの構造異性体
  2. 水に溶かすと一部が鎖状構造を経て五員環構造に変化し,六員環構造と五員環構造はそれぞれ一定の割合を保つ。
  3. 水溶液は還元性を示す。
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二糖類

単糖類2分子が脱水縮合したものを二糖類という。

マルトース

α-グルコースの 1,4 位の-OH が脱水縮合した構造(グリコシド結合)をもつ。水溶液は還元性を示す。

スクロース(ショ糖)

  1. α-グルコースとβ-フルクトースが脱水縮合したもの。水溶液は還元性を示さない
  2. スクロースを加水分解することを転化といい,得られたグルコースとフルクトースの混合物を転化糖という。転化糖は還元性を示す。

ラクトース

α-グルコースとガラストースが脱水縮合したもの。水溶液は還元性を示す。

トレハロース

2つのα-グルコースが1位の-OHどうしで脱水縮合したもの。水溶液は還元性を示さない

多糖類

多数の単糖類が縮合重合したもの。$(\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}_5)_n$で表す。還元性を示さない

デンプン

  1. α-グルコースが縮合重合したもの。
  2. 分子量が $10^4$~$10^5$ 程度のものをアミロースという。温水に溶ける
  3. アミロースがさらに枝分かれし,分子量が $10^5$~$10^6$ 程度のものをアミロペクチンという。温水に溶けない
  4. ヨウ素デンプン反応 デンプンの水溶液にヨウ素ヨウ化カリウム水溶液を加えると,青紫色になる。アミロース濃青色アミロペクチン赤紫色

グリコーゲン

デンプンを加水分解すると最終的にグルコースになり,動物の肝臓や筋肉に蓄えられている。

セルロース

  1. 多数のβ-グルコースが縮合重合してできたもの。グルコース単位が上下の向きを変えながらグリコシド結合し,直線状構造をとる。綿やパルプなど。
  2. 1,4 位のヒドロキシ基-OHどうしが脱水縮合した構造をグリコシド結合という。グルコースは 5 個のヒドロキシ基(-OH)を持つが,それぞれ 1,4 位のヒドロキシ基が脱水縮合するので,グルコース単位の中に3個のヒドロキシ基をもつことになる。
  3. セルロースに濃硝酸と濃硫酸の混合物を反応させると,硝酸エステルであるトリニトルセルロースが得られる。またトリニトロセルロースの一部を加水分解するとジニトロセルロースになる。

セルロースからつくられる再生繊維

  1. セルロースを溶媒に溶かして繊維として再生させたものをレーヨンという。
  2. セルロースに化学反応させてつくったビスコースから,薄膜上にセルロースを再生させるとセロハンが得られる。
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